Alla fine degli anni Settanta Massimo Castri inizia ad insegnare alla Scuola Civica del Piccolo Teatro di Milano, sotto le direzioni di Roberto Leydi e Renato Palazzi. È attivo come docente fino al 1986 alternando corsi per gli allievi attori e per gli allievi registi.  Nei registri della Scuola - ora Civica Scuola di Teatro Paolo Grassi - Massimo Castri risulta come insegnante di recitazione dall’anno 1977-1978, non si hanno però tracce più precise del periodo di insegnamento o della classe né dei contenuti del corso. 

L’insegnamento è occasione per Castri di sistematizzare a livello teorico le linee di approccio ai testi e i metodi utilizzati  nelle sue precedenti regie e di concentrarsi sul gesto della recitazione sul quale riflette a partire dagli anni della sua esperienza d’attore. Si tratta di un contesto accademico che deve fondare le basi del mestiere e in prima battuta Castri sceglie Pirandello, un materiale caldo che possiede e manovra con agilità. Il Così è (se vi pare) è occasione anche per continuare una riflessione su un testo che lo ha lasciato “insoddisfatto” poiché a livello di analisi si è rivelato tanto ricco di possibili chiavi di messinscena da non poter essere esaurite in un solo spettacolo.

Negli anni successivi Castri affronta altri argomenti con gli allievi registi/assistenti alla regia.

Nel 1986, ultimo anno di insegnamento, realizza come saggio finale con gli allievi di recitazione un esperimento da Girotondo di Schnitzler che mette insieme due linguaggi: il teatro e la televisione, realizzato come produzione RAI. La regia televisiva viene pensata da Castri poi tecnicamente affidata a Maurizio Buscarino.

Al termine dell'esperienza è critico rispetto ai percorsi di formazione per gli attori in Italia.  A partire dal 1988-1989 inizia a progettare, su invito di Paolo Pierazzini, quello che diventerà il Progetto Euripide, coinvolgendo i comuni della costa toscana. Un progetto di specializzazione per giovani attori già diplomati, un tempo di approfondimento e studio pensato su più anni e non direttamente finalizzato alla produzione in cui a partire da un'accurata analisi e appropriazione del testo i giovani lavorano sulla costruzione del personaggio e, in particolare, sullo sviluppo dell'immaginario e dell'attivazione del sottotesto. Il percorso si orienta su una Trilogia euripidea "fittizia", quella dei figli degli eroi (Ifigenia, Elettra e Oreste) e avrà due esiti pubblici. Il primo anno (1990) il lavoro sui tre testi è presentato in forma di studio (quelli che Castri chiama nei sui appunti i "tre pezzi facili"), il secondo anno (1991) si arriva alla formalizzazione di Oreste ed Elettra  di cui Castri cura la drammaturgia affidando la regia alla sua assistente (ed ex-allieva) Cristina Pezzoli.

A Milano nel luglio del 1992 mette in scena la Disputa di Marivaux come esito di un percorso di formazione professionale e finanziato dal Ministero dello Spettacolo e dal Comune di Milano.

Sin dagli anni della Civica Castri coinvolge alcuni degli ex-allievi nelle sue produzioni e progetta spettacoli come Amoretto incentrati proprio su una compagnia di giovani. Castri considera la formazione anche in termini concreti di apprendistato del palcoscenico, e crede nello scambio di saperi tra generazioni all'interno di una compagnia stabile. L'esperienza della Trilogia della villeggiatura goldoniana, nel periodo della direzione pratese,  progetta un percorso di perfezionamento attorale Recitar con metodo che non riesce a portare a compimento per lo spostamento a Torino.

Nel 1999 è chiamato da Franco Quadri come docente della seconda sessione dell'ottava edizione dell'École des Maîtres (19-29 agosto 1999). Castri sceglie come materiale di lavoro La ragione degli altri di Pirandello ma il tempo relativamente breve dell'esperienza non permette a Castri un affondo reale sulla recitazione. Non senza polemiche da parte dei partecipanti, il seminario si concentra sulle fasi di lettura e scandaglio dell'opera e ripercorre il lavoro di drammaturgia e analisi operato da Castri per la realizzazione dello spettacolo.

Castri torna alla Paolo Grassi Castri nel 2004 per una docenza breve (masterclass) per la classe del terzo anno attori; sceglie di lavorare su Questa sera si recita a soggetto di Pirandello di cui ha da poco realizzato la regia. Ad un terzo del percorso Castri lascia il corso per motivi di salute, il programma è portato a termine da Marco Plini.

Gli ultimi importanti impegni di didattica riguardano i due corsi di Alta Formazione attorale che dirige per ERT (2006-2007 e 2007-2008), sotto la direzione di Pietro Valenti. Si tratta di due percorsi di studio e approfondimento il primo incentrato sul sottotesto, il secondo sulla costruzione del personaggio, pensati in stretto collegamento con il percorso produttivo. I percorsi hanno come esito gli spettacoli Così è (se vi pare) di Pirandello (2007) e La presidentessa di Hennequin Veber (2009); il gruppo di attori partecipa quasi interamente alle due edizioni del corso, gli spettacoli diventano palestra concreta di mezzi e codici espressivi come costruzione della coralità, ritmo, comicità.

A questi momenti più significativi, sono da aggiungere numerose lezioni, workshop e seminari, tra cui segnaliamo il seminario per registi su Shakespeare tenuto nel 2001 a Pélussin presso il Centre Européen de la Jeune Mise en Scene.